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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Dimethyldicarbonat</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Dimethyldicarbonat</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Dimethyldicarbonat

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Dimethylpyrocarbonat</li>

<li>Pyrokohlensäuredimethylester</li>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C4H6O5

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose, klare Flüssigkeit von fruchtig-esterartigem Geruch<a href="#cite_note-Römpp-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">224-859-8

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>134,09 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig<a href="#cite_note-Römpp-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,25 g·cm−3 <a href="#cite_note-Merck-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

17 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-Merck-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

172 °C (Zersetzung) <a href="#cite_note-Merck-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

schlecht in Wasser (~35 g·l−1 bei 20 °C) unter Zersetzung<a href="#cite_note-Merck-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-GESTIS-4">[4]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">260</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen].

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">303+361+353</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">304+340+310</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a><a href="#cite_note-GESTIS-4">[4]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>335 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-4">[4]</a></li>

<li>>1250 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Transdermal" title="Transdermal">transdermal</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-4">[4]</a></li>

<li>76,2 mg·l−1 (<a href="Letale_Konzentration" title="Letale Konzentration">LC50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, inhalativ, 4h, (Dämpfe))<a href="#cite_note-GESTIS-4">[4]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Dimethyldicarbonat (DMDC), auch Dimethylpyrocarbonat (DMPC), ist ein <a href="Ester" title="Ester">Ester</a> der Pyrokohlensäure.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Dimethyldicarbonat ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit einer Dichte von 1,25 g/mL. Der <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> liegt bei 85 °C, die Explosionsgrenzen liegen zwischen 3 % (unterer Wert) und 29,9 % (oberer Wert), die Zersetzungstemperatur liegt bei 172 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-4">[4]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Dimethyldicarbonat (DMDC) ist als <a href="Lebensmittelzusatzstoff" title="Lebensmittelzusatzstoff">Lebensmittelzusatzstoff</a> der Nummer E 242 ein deklarationspflichtiges <a href="Kaltentkeimung" title="Kaltentkeimung">Kaltentkeimungsmittel</a> und tötet typische Getränkeschädlinge wie Hefen, Bakterien und Schimmelpilze durch Carbomethoxylierung von <a href="Protein" title="Protein">Proteinen</a> ab.

Laut der Zusatzstoff-Zulassungsverordnung für nichtalkoholische, aromatisierte Getränke und Wein,<a href="#cite_note-5">[5]</a> ist Dimethyldicarbonat nach § 5 für alkoholfreien Wein und Flüssigteekonzentrat zugelassen. Zusätzlich dürfen Biermisch-Getränke sowie Cider mit Dimethyldicarbonat behandelt werden. Bei den genannten Getränken dürfen maximal 250 mg je Liter zugesetzt werden. Laut EG-Verordnung VO (EG) 606/2009 (EU-ÖnologiekodexVO) Anhang IA Nr. 34 ist Dimethyldicarbonat bei zum unmittelbaren menschlichen Verbrauch bestimmtem Traubenmost, bei Tafelwein, Schaumwein, Perlwein, Likörwein und Qualitätswein zugelassen. Es dürfen maximal 200 mg je Liter zugesetzt werden, und im fertigen Produkt darf kein Dimethyldicarbonat mehr nachweisbar sein. Bisher war der Einsatz ab einem Restzuckergehalt von 5 g/l des Weines gestattet, nach der neuesten Verordnung (EG) Nr. 315/2012 (Anhang 6) darf DMDC nur mehr bei halbtrockenen, lieblichen und Süßweinen eingesetzt werden.

Die Zugabe muss mit einem Dosiergerät erfolgen. Ein einfaches Einrühren bewirkt, bedingt durch die hohe Dichte und die schlechte Wasserlöslichkeit, ein Absinken im Behälter und ergibt somit keine Wirkung. Nur durch die Verwendung einer Dosieranlage ergibt sich eine größtmögliche Verteilung von Dimethyldicarbonat im Getränk und damit eine hohe Kontaktmöglichkeit mit vorhandenen Mikroorganismen.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verträglichkeit">Verträglichkeit</h2></div>

Nach Zugabe zum Getränk reagiert Dimethyldicarbonat mit dem darin enthaltenen Wasser temperaturabhängig in ca. 4 Stunden zu <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> und Kohlendioxid, natürliche Bestandteile vieler Getränke wie Obst- und Gemüsesäfte, und ist beim Kauf nicht mehr vorhanden. Das in geringen Mengen entstehende Methanol ist toxikologisch als unbedenklich zu bewerten.

In Abhängigkeit von den Inhaltsstoffen, d. h. in Anwesenheit von Ammoniumionen (NH4+) und in wässrig-saurer Lösung, können sich jedoch geringste Mengen von <a href="Carbamids%C3%A4uremethylester" title="Carbamidsäuremethylester">O-Methyl-Carbamat</a> (O-Methyl<a href="Urethan" title="Urethan">urethan</a>) bilden. Diese Verbindung ist toxikologisch gut untersucht und es hat sich gezeigt, dass sie in Ratten Krebs auslöst. O-Methyl-Carbamat wurde in Weinen, die mit Dimethyldicarbonat desinfiziert wurden, nachgewiesen.<a href="#cite_note-6">[6]</a> Es ist auf der Liste der krebsauslösenden Stoffe des Staates Kalifornien zu finden.<a href="#cite_note-7">[7]</a>

Bis 1973 wurde <a href="Diethyldicarbonat" title="Diethyldicarbonat">Diethyldicarbonat</a> an Stelle von Dimethyldicarbonat verwendet. Dieses bildet unter denselben Bedingungen O-Ethyl-Carbamat (<a href="Ethylurethan" class="mw-redirect" title="Ethylurethan">Ethylurethan</a>), das toxikologisch bedenklicher als O-Methyl-Carbamat ist. Aus diesem Grund wurde 1973 Diethyldicarbonat vom Markt genommen und Dimethyldicarbonat als Folgewirkstoff eingesetzt.<a href="#cite_note-8">[8]</a>

O-Methyl-Carbamat wird fälschlicherweise manchmal mit <a href="Carbamate" title="Carbamate">Carbamaten</a> aus dem Pflanzenschutz in Verbindung gebracht. Carbamate aus dem Pflanzenschutz werden als <a href="Insektizid" title="Insektizid">Insektizide</a>, <a href="Fungizid" title="Fungizid">Fungizide</a> und <a href="Herbizid" title="Herbizid">Herbizide</a> eingesetzt und sind chemisch wesentlich komplexer aufgebaute N-Alkyl-Carbamate. Die größte Verwechslungsgefahr besteht mit der Klasse der fungizid wirksamen N-Methyl-Carbamate, denn N- und O- werden oft weggelassen und dadurch eine Identität vorgetäuscht.

Asthmatiker sollten sich nicht in Räumen aufhalten, in denen mit Dimethyldicarbonat gearbeitet wird, da der Stoff Asthmaanfälle auslösen kann.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Zerfallszeit_von_Dimethyldicarbonat">Zerfallszeit von Dimethyldicarbonat</h2></div>

Der <a href="PH-Wert" title="PH-Wert">pH-Wert</a> nimmt nur geringfügig Einfluss auf den Zerfall, ausschlaggebend ist die Temperatur gemäß der <a href="RGT-Regel" title="RGT-Regel">RGT-Regel</a>:

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reaktionsprodukte_von_DMDC_mit_Getränkeinhaltsstoffen">Reaktionsprodukte von DMDC mit Getränkeinhaltsstoffen</h2></div>

<ul><li>Alkoholgehalt > 1 Vol.-%:</li></ul>

→ Methylethylcarbonat + Kohlendioxid + Methanol

<ul><li>Ammoniak, Amine, Aminosäuren, Phenole:</li></ul>

→ Methylcarbamat + Kohlendioxid + Methanol

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-E-Nummer242-1"><a href="#cite_ref-E-Nummer242_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/food-feed-portal/screen/food-additives/search/details/POL-FAD-IMPORT-3055">E 242: Dimethyl dicarbonate</a> in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 27. Juni 2020.

</li>

<li id="cite_note-Römpp-2">↑ <a href="#cite_ref-Römpp_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-Römpp_2-1">b</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-04-01711">Dimethyldicarbonat</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Mai 2014.

</li>

<li id="cite_note-Merck-3">↑ <a href="#cite_ref-Merck_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-Merck_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-Merck_3-2">c</a> <a href="#cite_ref-Merck_3-3">d</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.merckmillipore.com/DE/de/product/msds/MDA_CHEM-818758?Origin=PDP">Dimethyldicarbonat</a> bei <a href="Merck_KGaA" title="Merck KGaA">Merck</a>, abgerufen am 25. März 2011.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-4">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_4-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_4-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_4-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_4-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_4-5">f</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=494544">Dimethyldicarbonat</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> VERORDNUNG (EG) Nr. 2165/2005 DES RATES vom 20. Dezember 2005 zur Änderung der Verordnung (EG) Nr. 1493/1999 über die gemeinsame Marktorganisation für Wein.

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> National Toxicology Program: <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20060614012939/http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/lt_rpts/tr328.pdf">Toxicology and Carcinogenesis Studies of Methyl Carbamate (CAS No. 598-55-0) in F344/N Rats and B6C3F1 Mice (Gavage Studies).</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 14. Juni 2006 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>) In: National Toxicology Program technical report series. Band 328, November 1987, S. 1–176. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12732908?dopt=Abstract">PMID 12732908</a>.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20060512183340/http://www.oehha.ca.gov/prop65/prop65_list/files/P65single20306.pdf">Chemicals Known to the State to Cause Cancer or Reproductive Toxicity</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 12. Mai 2006 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>) (pdf; 154 kB).

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> Dimethyldicarbonat - ein neuer Verschwindestoff für alkoholfreie, fruchtsafthaltige Erfrischungsgetränke., Genth, H., Erfrischungsgetränk 13, 1979.

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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